故事描述男主角陪他兒子一起前往波士頓申請大學，進而引發一場信心危機，並在片中重新檢視自己的人生選擇。

布萊德擁有令人稱羨的工作與舒適的生活。他跟嬌妻梅蘭妮與擁有音樂才華的兒子特洛伊住在一起，乍看人生很美好，但布萊德卻開始質疑，這是否真是自己在大學時期所嚮往的…。

在帶著兒子去申請大學的旅途當中，布萊德不得不將自己現在的生活，與他大學時代的四位朋友相比：一個好萊塢巨星、一個基金公司創始人、一個科技企業家，以及一個有權有勢的政治專家暨暢銷書作家。他羨慕他們迷人的富裕生活，也跟著懷疑自己是不是當中過得最好的那個。當布萊德遇到困難，必須靠他這些朋友的幫助才能解決時，他開始真正懷疑自己的人生是否徹底失敗？而這趟跟兒子的旅途，是否能讓他豁然開朗，找到人生的嶄新出口呢？